Benfica annonserte offisielt Mourinho som sin nye hovedtrener.

Benfica, et av topplagene i den portugisiske Super League, led et 3-2 comeback-tap i første runde av Champions League-gruppespillet mot Qarabag. Deretter annonserte Benfica oppsigelsen av hovedtrener Lage. Benfica annonserte deretter at Mourinho ville ta over den splitter nye kjøpe SL Benfica trøye barn som klubbens nye hovedtrener. Det er verdt å merke seg at Mourinhos forrige klubb, Fenerbahçe, ble eliminert fra Champions League-finalen av Lages Benfica. Dagen etter at de ble eliminert, annonserte Fenerbahçe offisielt Mourinhos oppsigelse.
I fotball kan kvaliteten på en hovedtrener utgjøre forskjellen mellom et lags suksess og fiasko. I Champions League prydet Mourinho en gang draktene til både Porto og kjøpe Inter Milan trøye barn. Tilbake i 2000 startet Mourinhos første uavhengige lederrolle i Benfica, men han trakk seg etter 10 kamper på grunn av konflikter med ledelsen. Nå, 25 år senere, har Mourinho returnert til stedet der trenerkarrieren startet. Gjennom sin 25 år lange karriere har Mourinho opplevd både glansdager og fiaskoens dysterhet. For en fotballtrener er seire og mesterskap det sanne beviset på trenerkarrieren hans.
Å vende tilbake til Benfica er nok en mulighet for Mourinho til å bevise
sin fortsatte evne som en kvalifisert og fremragende manager. Benficas neste
Champions League-gruppekamp er en bortekamp mot Chelsea. Skjebnens hjul har
aldri sluttet å snu, fra den brå avgangen til en ung manager for 25 år siden til
den nylige tilbakekomsten av en legende med 26 trofeer under beltet. Har
Mourinhos managerkarriere returnert til toppen, eller har den stupt igjen?
Champions League-kvelden på Stamford Bridge blir hans første utfordring for å
gjenvinne æren.